Раперот Дрејк на крајот од февруари објави два сингла, но, тоа што е интересно е дека за нив е снимен еден видеоспот, што досега пејачот не го сторил.
Во првата половина – онаа за „When to Say When”, Дрејк минува низ Бруклин, а втората, онаа за „Chicago Freestyle”, ги води обожавателите низ својата вила во Торонто, Канада. Во видеото тој им оддава почит на своите колеги Џеј Зи и Еминем, чии песни „Song Cry” и „Superman”, исто така, во делови се појавуваат во спотот.
Ова се првите соло-песни на Брејк за 2020 година. За годинава тој најави и нов албум, но сè уште не се соопштува кога точно ќе се случи тоа.