Бранителот на трофејот во Купот на Македонија битолски Пелистер постигна победа од 4:2 против Борец во првиот осминафинален дуел од ова натпреварување.
Без победник завршија натпреварите Работнички – Шкендија и Кожуф – Тетекс, додека триумф на гости оствари Победа. Предноста на домашниот терен покрај Пелистер ја искористија уште: Ренова, Скопје и Силекс.
Резултати на првите осминафинални дуели:
Брегалница – Победа 2:3,
Работнички – Шкендија 1:1,
Пелистер – Борец 4:2,
Ренова – Струга Трим Лум 3:2 ,
Скопје – Еуромилк ГЛ 3:0,
Кожуф – Тетекс 2:2,
Силекс – Академија Пандев 1:0.
Натпреварот Вардар – Шкупи е одложен поради настапот на македонскиот првак Вардар во УЕФА Лига Европа утре против Зенит. Реванш натпреварите се играат на 18. октомври.