Во првите осминафинални натпревари од фудбалскиот Куп на Македонија победи забележаа Шкендија, Академија Пандев, Работнички, Беласица, Победа и Силекс, а од фаворитите само Вардар одигра реми против Македонија Ѓорче Петров.
На стадионот „Борис Трајковски“ во Маџари, Македонија Ѓ.П. со голот на Христијан Кировски во 13-та минута дојде до предност од 1:0, а Вилијан Лира во 72-та донесе израмнување за Вардар и ги постави конечните 1:1.
Работнички победи со 0:1 на гостувањето против Тиквеш, а стрелец на победничкиот гол беше Филип Петковски во 77-та минута.
Најубедлива победа од 2:6 оствари Академија Пандев на гостувањето во Штип против Брегалница, а стрелец на четири гола за гостите беше Марио Крстoвски.
Силекс на гостувањето во Автокоманда кај Скопје славеше со 0:2, а со ист резултат бранителот на трофејот Шкендија пред својата публика го совлада тимот на Кит Го.
Победа славеше со 1:2 на гостувањето кај Гостивар, а Беласица со 0:2 го совлада Пелистер во Битола.
Реванш натпреварите на програмата се на 3. октомври.