Пред пет години на 16-ти октомври во сообраќајна несреќа на автопатот Загреб – Липовац, кај местото Нова Градишка во Република Хрватска, на возраст од 26 години загина Тоше Проески.
Момчето со златен глас почнува кариера во раното детство настапувајќи на детскиот фестивал „Златно Славејче” во 1992. година со песната „Јас и мојот дедо” испеана на влашки јазик, за на фестивалот „Мелфест” во Прилеп во 1997. година да победи со изведбата на „Yesterday“ на Битлси. Истата година учествува и на „Макфест” со композицијата „Пушти ме”.
Тоше работи со еден од најпознатите македонски композитори и текстописци Григор Копров, соработка која ќе му донесе два од најголемите хитови „Усни на усни“ и „Сонце во твоите руси коси“.
Во 1999. година го издава својот деби-албум „Некаде во ноќта” кој содржи единаесет песни. Летото истата година, Тоше го одржува својот прв концерт, кој, и покрај дождот и лошото време, останува незаборавен за неговите обожаватели.
Во 2000. година Тоше учествува на „Скопје Фест” со песната „Солзи прават златен прстен” која, и покрај тоа што победува на теле-воутингот, на крајот го освојува третото место, зад Каролина Гочева и победнициите XXL.
Почнува да ги снима и песните за својот втор албум „Синот Божји” кој е промовиран во јуни 2000. година, а од него произлегуваат бројни хитови, како „Немир” (дует со Каролина Гочева), „Во коси да ти спијам”, „Излажи ме уште еднаш”, како и „Илузија” и „Тајно моја”.
Добива Оскар на популарноста на просторот на поранешните југословенски републики за 2000. година, како и со целосно распродани концерти во Скопје и Белград.
Откако минува одредено време заедно со својата нова менаџерка Лилјана Петровиќ снимајќи во студио во Атина, Грција, Тоше го пушта во продажба својот трет албум „Ако ме погледнеш во очи” на македонски и српски јазик.
Со цел да го подобри своето пеење, Тоше оди на часови кај маестро Вилијам Рајли во Њуjорк кој е в својата кариера е и учител на Лучијано Павароти. По враќањето, Тоше одржува низа хуманитарни концерти низ Македонија. Ја добива Хуманитарната награда Мајка Тереза а во 2003. година станува регионален УНИЦЕФ амбасадор.
Следната година МРТВ го избира Тоше за претставник на Евровизискиот настап кој се одржува во Истанбул, Турција, со песната „Ангел си ти”. Во април Тоше го издава албумот „Ден за нас”, двојно це-де на кое се сместени осумте песни изведени на изборот за песна на Евровизија.
Во 2004. година, именуван е за Амбасадор на Добрата Волја на УНИЦЕФ. По тој повод ја снима песната За овој свет која има и англиска верзија – This World и која станува химна на УНИЦЕФ. Тоше потпишува договор со Dallas Records за издавање на неговиот следен албум во Хрватска и Словенија. Тоше ја снима „Крајње Време“ со словенската пејачка Ања Рупел.
Во 2005, неговиот петти албум „По тебе” е издаден низ целата територија на поранешна Југославија. По тебе е сѐ уште еден од најуспешните албуми било кога издадени на Балканот – неколку недели останува на врвот на листите во Република Македонија, Србија, Хрватска, Словенија и Босна и Херцеговина.
Неговиот следен албум, „Божилак”, е компилација на 14 избрани македонски народни песни пропратени од симфониски оркестар. Во 2007. година, Тоше го издава и „Игри без граници”, неговиот последен албум.
Неговиот последен концерт уште еден хуманитарен, одржан на 5-ти октомври 2007. година на градскиот стадион во Скопје беше посветен на ревитализација на македонското школство. На концертот беа присутни повеќе од 40.000 посетители.
Во чест на тој концерт, секоја година од тогаш се организираат концерти на кои се изведуваат неговите песни.
Тоше Проески исто така, е и композитор и текстописец како неговата „Има ли ден за нас?”, „Слушаш ли?”, „Малечка” и „Полско цвеќе”.