Звонимир Бобан заминува од Милан по неполна сезона на функцијата шеф на фудбалски операции. Разделбата со „росонерите“ е последица на незадоволство и конфликт со генералниот директор, Иван Газидис. Италијанските медиуми шпекулираат дека нареден што заминува од „Сан Сиро“ е Паоло Малдини.
Бобан и Малдини го презедоа секторот спорт во Милан во летниот период од поранешниот нивни соиграч Леонардо кој се врати во ПСЖ со доаѓањето на Газидис. Ја водеа трансферната политика, бираа тренери, но беа со „врзани“ раце при носењето на крупни одлуки за кои последниот збор, сепак, го имаше Газидис.
Навидум ниту Бобан, ниту Малдини не се прославија со некои потези како клупски функционери. Преодните рокови ги водеа просечно, а од друга страна е прашање е каква автономија имаа во работата и, секако, буџетот со кој располагаа.
Милан моментно е во сопствеништво на американскиот фонд „Елиот“ на милијардерското семејство Сингер. Клубот го презедоа од контроверзните сопственици од Кина кои во еден момент не можеа да ги плаќаат високите рати и камати што ги зедоа од „Елиот“ за купување на клубот од Силвио Берлускони.