Хју Хефнер можеби и не бил еден од поистакнатите автомобилски ентузијасти, но секогаш ги имал најдобрите автомобили. Куриозитетот за неговото списание, кој што малкумина фанови го знаат, е тоа дека името го добило според една автомобилска компанија, која не успеала да заживее.
„Плејбој Оутомобил Компани“ (Playboy Automobile Company) е основана во 1947 година во Бафало, Њујорк. Сепак, нејзиниот „животен век“ траел само четири години, и за периодот 1947 – 1951 тие произвеле само 97 автомобили.
Две години по колапсот на фирмата, во 1953 година Хефнер го основа списанието „Плејбој”.
Првата „Зајачица на годината” во 1953 година беше Лиса Винтерс. Од 1964 година, таа титула почна да носи автомобил како награда за среќната добитничка. Дона Мишел е првата „Мис зајачица”, која во 1964 година доби розов кабриолет Форд Мустанг.